多肽合成

FMOC、BOC和CBZ保護氨基酸是指氨基酸功能基團與其他基團發生反應，阻斷氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物。它們都可以被稱為保護性氨基酸。它包括氨基和羧基，以及側鏈功能基團。

芐氧羰基(Cbz)是Bergmann在1932年發現的一種古老的氨基保護基團，但至今仍在使用，其優點是:試劑的制備和保護組的引入相對容易;N-芐氧羰基氨基酸和多肽易結晶且相對穩定;苯氧羰基氨基酸在活化時不易消旋;它可以通過各種溫和的方法選擇性地去除。

芐氧羰基的引入一般是用Cbz - Cl進行的。游離氨基在NaOH或NaHCO3控制的堿性條件下，容易與Cbz-Cl反應生成N-芐氧羰基氨基化合物。α，β-二胺在pH=3.5 ~ 4.5時具有較強的選擇性，且選擇性隨碳鏈的增加而降低，如H2N (CH2) nNH2，當n=2時，71%的二胺被單一保護;當n=7時，有29%被單保護[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

氨基酸酯與Cbz-Cl的反應在有機溶劑中進行，反應產生的HCl被碳酸氫鹽或三乙胺中和。此外，芐氧羰基活性酯Cbz-ONB (4-O2NC6H4OCOOBn)也可作為芐氧羰基的引入試劑。這種試劑使伯胺比仲胺更容易被保護，但苯胺由于親核性不足而不與這種試劑發生反應。

除了Cbz-Leu是油外，大多數氨基酸的芐氧羰基衍生物都可以結晶。部分N-芐氧羰基氨基酸可與其鈉鹽按一定比例形成共晶，共晶產物熔點高，在有機溶劑中難以溶解。例如，苯丙氨酸經芐氧羰基化反應后，再加酸析出Cbz-Phe，常得到熔點為144℃的共晶產物。當這種共晶產物與乙酸乙酯和1M HCl一起搖晃時，它可以轉化為Cbz-Phe并溶解在乙酸乙酯中。所以。除Cbz-Gly外，純N-芐氧羰基氨基酸一般通過酸化后用有機溶劑萃取得到。

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