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      氨基酸保護基團-FMOC、BOC、CBZ
      作者:固拓多肽合成公司    發布于:2022年11月21日
      摘要:FMOC、BOC和CBZ保護氨基酸是指氨基酸功能基團與其他基團發生反應,阻斷氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物。它們都可以被稱為保護性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及側鏈功能基團。芐氧羰基(Cbz)是Bergmann在1932年發現的

      FMOC、BOCCBZ保護氨基酸是指氨基酸團與其他團發生反應,阻斷氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物。它們都可以被稱為保護性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及側鏈功能基團。

      芐氧羰基(Cbz)Bergmann1932年發現的一種古老的氨基保護基團,但至今仍在使用,優點是:試劑的制備和保護組的引入相對容易;N-芐氧羰基氨基酸和多肽易結晶且相對穩定;苯氧羰基氨基酸在活化時不易消旋;它可以通過各種溫和的方法選擇性地去除。

      芐氧羰基的引入一般是用Cbz - Cl進行的。游離氨基在NaOHNaHCO3控制的堿性條件下,容易與Cbz-Cl反應生成N-芐氧羰基氨基化合物。α,β-二胺在pH=3.5 ~ 4.5時具有較強的選擇性,且選擇性隨碳鏈的增加而降低,如H2N (CH2) nNH2,當n=2時,71%的二胺被單一保護;n=7時,有29%被單保護[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

      氨基酸酯與Cbz-Cl的反應在有機溶劑中進行,反應產生的HCl被碳酸氫鹽或三乙胺中和。此外,芐氧羰基活性酯Cbz-ONB (4-O2NC6H4OCOOBn)也可作為芐氧羰基的引入試劑。這種試劑使伯胺比仲胺更容易被保護,但苯胺由于親核性不足而不與這種試劑發生反應。

      氨基酸保護基團-FMOC、BOC、CBZ

       

      除了Cbz-Leu是油外,大多數氨基酸的芐氧羰基衍生物都可以結晶。部分N-芐氧羰基氨基酸可與其鈉鹽按一定比例形成共晶,共晶產物熔點高,在有機溶劑中難以溶解。例如,苯丙氨酸經芐氧羰基化反應,再加酸析出Cbz-Phe,常得到熔點為144℃的共晶產物。當這種共晶產物與乙酸乙酯和1M HCl一起搖晃時,它可以轉化為Cbz-Phe并溶解在乙酸乙酯中。所以。除Cbz-Gly外,純N-芐氧羰基氨基酸一般通過酸化后用有機溶劑萃取得到。

      寫到最后:

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